董小宛和冒辟疆的爱情故事是文学史上的佳话。冒辟疆在《影梅庵忆语》中详细记载了与董小宛的相识、相知到相恋的过程。他十六岁时，偶然在书肆中发现了董小宛的诗文，对其才华极为赞赏，后通过朋友介绍，结识了董小宛，二人一见钟情。
董小宛才貌双全，与冒辟疆志同道合，二人常常诗词唱和，共同探讨学问。二人常常形影相随，无论访友、游园、观景都在一起。他们游西子湖、登虎丘山、探枫泾镇、访嘉兴寺，纵论古今，流连山水。这一时期，是二人情感最为融洽的时期，然而却也屡遭波折。
最终，董小宛嫁给了冒辟疆。他们的婚姻生活也并非一帆风顺，在辟疆母丧后，董小宛带着孩子回到南京，料理家务，操持家务。后来辟疆重返江南，与小宛重聚，二人情感更加深厚。
董小宛的诗文成就虽不如李清照、朱淑真等人高，但她与冒辟疆的爱情故事却一直被人们传颂。她的诗文风格清新自然，情感真挚，给人以深刻的印象。她的作品被收录在《影梅庵忆语》中，流传至今。
