南京社保最长中断时间可以分为三种情况，具体如下：

1. 南京市户籍人员因工作关系未在南京缴纳社保，中断时间超过三个月，再次参保时需要补缴核定缴费金额。
2. 非户籍地人员中断社保超过三个月，续缴后不能享受南京的社保待遇。
3. 本地户籍人员，中断缴费后再次参保需要重新计算缴费年限。

如果中断时间过长，可能会影响您的保险权益，建议您及时咨询当地社保部门或相关机构，了解具体的补缴规定和操作流程。